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有機合成(馬夢林) 版權信息
- ISBN：9787122460653
- 條形碼：9787122460653 ; 978-7-122-46065-3
- 裝幀：平裝
- 冊數：暫無
- 重量：暫無
- 所屬分類：>>
有機合成(馬夢林) 內容簡介
《有機合成》共11章，分別為緒論、有機合成基礎、有機金屬化合物參與的碳-碳鍵的形成、穩定的碳負離子和親核試劑反應生成碳-碳鍵、有機合成中的氧化反應、有機合成中的還原反應、有機合成中的環化反應、有機合成中的保護基、有機合成中的芳香環取代反應、切斷法、不對稱合成。本書從合成和切斷兩個方向來討論有機合成化學的重要反應、方法、原理，并對重要的英文詞匯進行了標注，便于學生學習，同時每章給出了一定量的英文輔助閱讀材料供學生閱讀學習。 本書可適用于本科生、研究生有機合成課程的教學，也可供相關專業從業人員作為參考之用。
有機合成(馬夢林)有機合成(馬夢林) 前言
有機合成作為有機化學的組成部分，是其*富有活力的分支，不僅是有機化學工業的基礎，而且在藥物合成、材料制備等相關領域中占有十分重要的位置。本書從合成和切斷兩個方向來學習和討論有機合成化學的重要反應、方法、原理，并對重要的英文詞匯進行了標注，便于學生學習，同時每章給出了一定量的英文輔助閱讀材料供學生閱讀學習。
全書共11章，由西華大學馬夢林老師主持全書的編寫與統稿。另重慶科技大學徐鵬老師主持了第3章的編寫；重慶交通大學牟元華老師主持了第5章的編寫；西華大學周倩老師參與了第6章的編寫；西華大學符志成老師和張亞會老師主持了第7章的編寫；閩江學院黃揚杰老師和陳守雄老師參與了第8章的編寫；西華大學姚星輝老師和馬蘭老師參與了第10章的編寫；西華大學楊維清老師主持了第11章的編寫。西華大學研究生李云、王星儀、朱玥、陳元元、趙靜、陳璐和何彩露等參與了結構式繪制和校對工作。
西華大學王周玉和陳明軍教授在教材編寫和出版過程中提供了大量幫助，在此表示感謝。同時感謝西華大學“化學”國家一流專業建設項目為教材出版提供的資助。四川大學陳華教授、羅美明教授、王玉良教授、付海燕教授，四川輕化工大學李玉龍教授，重慶科技大學熊偉教授，閩江學院林棋教授和西南民族大學李清寒教授審閱了書稿，并提出大量修改意見。四川大學劉波教授審閱了書稿第1章緒論，并提出寶貴的修改意見；四川大學劉小華教授審閱了書稿第11章不對稱合成，并提出寶貴的修改意見。在此一并向他們表示衷心感謝。
有機合成(馬夢林) 目錄
第1章 緒論(Introduction) 1
第2章 有機合成基礎(Basic knowledge of organic synthesis) 9
2.1 有機合成中的選擇性(Selectivity in organic synthesis) 9
2.1.1 化學選擇性(Chemoselectivity) 9
2.1.2 區域選擇性(Regioselectivity) 10
2.1.3 立體選擇性(Stereoselectivity) 11
2.2 有機合成中的官能團化學(Functional group chemistry in organic synthesis) 12
2.2.1 官能團化(Functionalization) 12
2.2.2 官能團轉化(Interconversion of functional group) 14
2.3 逆合成分析術語與基礎(Terminology and base of retrosynthetic analysis) 18
2.3.1 切斷的策略(Strategy of disconnection) 18
2.3.2 合成子與合成等價體(Synthons and synthetic equivalent) 19
2.4 親電和親核試劑概述(Overview of electrophilic reagent and nucleophilic reagent) 20
2.4.1 親電試劑概述(Overview of electrophilic reagent) 20
2.4.2 親核試劑概述(Overview of nucleophilic reagent) 24
第3章 有機金屬化合物參與的碳-碳鍵的形成 (Formation of carbon-carbon bond involving organometallic compound) 35
3.1 格氏試劑與碳-碳鍵形成 (Grignard reagent and formation of carbon-carbon bond) 35
3.1.1 格氏試劑的制備 (Preparation of Grignard reagent) 35
3.1.2 格氏試劑的反應 (Reaction of Grignard reagent) 36
3.2 有機鋰試劑與碳-碳鍵形成 (Organolithium reagent and formation of carbon-carbon bond) 43
3.2.1 有機鋰試劑的制備 (Preparation of organolithium reagent) 43
3.2.2 有機鋰試劑的反應 (Reaction of organolithium reagent) 44
3.3 有機鋅和有機鎘試劑與碳-碳鍵形成 (Organozinc/organocadmium reagents in formation of carbon-carbon bond) 45
3.3.1 有機鋅試劑的制備 (Preparation of organozinc reagent) 45
3.3.2 有機鋅試劑的反應 (Reaction of organozinc reagent) 46
3.3.3 有機鎘試劑的反應 (Reaction of organocadmium reagent) 49
3.4 有機銅(Ⅰ) 試劑與碳-碳鍵形成[Organocopper(Ⅰ) reagent and formation of carbon-carbon bond] 49
3.4.1 有機銅(Ⅰ)試劑的制備[Preparation of organocopper(Ⅰ)reagent] 49
3.4.2 有機銅(Ⅰ)試劑的反應[Reaction of organocopper(Ⅰ)reagent] 49
3.5 有機錫試劑與碳-碳鍵形成 (Organotin reagent and formation of carbon-carbon bond) 53
3.6 有機準金屬試劑與碳-碳鍵形成 (Organometalloid reagent and formation of carbon-carbon bond) 54
第4章 穩定的碳負離子和親核試劑反應生成碳-碳鍵(Formation of carbon-carbon bond by reaction of stabilized carbanion and nucleophile) 63
4.1 碳負離子的形成(Formation of carbanion) 63
4.1.1 由活潑亞甲基形成的碳負離子(Carbanion generated from active methylene) 63
4.1.2 被一個-C 基團穩定的碳負離子 (Carbanions stabilized by one -C group) 64
4.1.3 形成碳負離子常用的堿(Commonly used bases for forming carbanion) 65
4.2 碳負離子的烷基化反應(Alkylation of carbanion) 65
4.2.1 活潑亞甲基化合物的烷基化(Alkylation of active methylene compound) 66
4.2.2 烷基化產物的水解 (Hydrolysis of the alkylated product) 69
4.2.3 單-C 基團穩定的碳負離子的烷基化(Alkylation of carbanion stabilized by one -C group) 70
4.2.4 間接法合成α-烷基醛和酮(Indirect synthesis of α-alkylated aldehyde and ketone) 72
4.3 碳負離子的酰基化反應(Acylation of carbanion) 74
4.3.1 活潑亞甲基化合物的酰基化(Acylation of active methylene compound) 74
4.3.2 單-C 基團穩定的碳負離子的酰基化(Acylation of carbanion stabilized by one -C group) 76
4.4 碳負離子的縮合反應(Condensation reaction of carbanion) 78
4.4.1 活潑亞甲基化合物的縮合反應(Condensation reaction of active methylene compound) 78
4.4.2 與α,β-不飽和體系發生邁克爾反應(Micheal reaction with α,β-unsaturated system) 81
4.4.3 單-C 基團穩定的碳負離子的縮合反應(Condensation reaction of carbanion tabilized by one -C group) 82
4.5 被磷或硫穩定的碳負離子(Carbanion stabilized by phosphorus or sulfur) 87
4.5.1 磷葉立德與維蒂希反應(Phosphorus ylide and Wittig reaction) 87
4.5.2 硫葉立德(Sulfur ylide) 90
第5章 有機合成中的氧化反應(Oxidation reactions in organic synthesis) 99
5.1 有機氧化基礎知識(Basic knowledge of organic oxidation reaction) 99
5.2 無機氧化劑(Inorganic oxidant) 100
5.2.1 鉻氧化劑(Chromium oxidant) 100
5.2.2 錳氧化劑(Manganese oxidant) 104
5.2.3 四氧化鋨(OsO4) 105
5.2.4 高碘酸 (Periodic acid) 106
5.2.5 四乙酸鉛[Pb(OAc)4] 106
5.2.6 臭氧(Ozone) 107
5.2.7 二氧化硒(SeO2 ) 108
5.2.8 鹵素(Halogen) 109
5.3 有機氧化劑 (Organic oxidant) 110
5.3.1 過氧酸(Peroxy acid) 110
5.3.2 二甲基亞砜 (Dimethyl sulfoxide) 114
5.3.3 奧彭瑙爾反應(Oppenauer reaction) 115
5.3.4 坎尼扎羅反應(Cannizzaro reaction) 116
第6章 有機合成中的還原反應(Reduction reactions in organic synthesis) 122
6.1 有機還原反應的類型(Types of organic reduction reactions) 122
6.1.1 催化氫化 (Catalytic hydrogenation) 123
6.1.2 金屬氫化物還原 (Metal hydride reduction) 126
6.1.3 電子轉移反應(Electron transfer reaction) 128
6.2 常見官能團的還原(Reduction of common functional groups) 129
6.2.1 烯烴的還原(Reduction of alkene) 129
6.2.2 炔烴的還原(Reduction of alkyne) 130
6.2.3 醛和酮的還原(Reduction of aldehyde and ketone) 130
6.2.4 羧酸及其衍生物的還原(Redaction of carboxylic acids and their derivatives) 135
6.2.5 腈的還原(Reduction of nitrile) 136
6.2.6 亞胺的還原 (Reduction of imine) 136
6.3 碳-雜原子鍵的還原斷裂(Reductive cleavage of carbon-heteroatom bond) 137
第7章 有機合成中的環化反應(Cyclization reactions in organic synthesis) 143
7.1 環化概述與策略(Introduction and strategy of cyclization reaction) 143
7.2 非環前體的環化反應(Cyclization reaction of non-cyclic precursor) 145
7.2.1 環的大小與反應速率(Ring size and reaction rate) 145
7.2.2 Baldwin 規則(Baldwin rules) 145
7.2.3 陰離子環化反應(Anionic cyclization reaction) 149
7.2.4 陽離子環化反應(Cationic cyclization reaction) 150
7.2.5 自由基環化反應(Free radical cyclization reaction) 152
7.3 雙邊環化與環加成反應(Bilateral cyclization and cycloaddition reaction) 152
7.3.1 六元環的形成(Formation of six-membered ring) 153
7.3.2 五元環的形成(Formation of five-membered ring) 158
7.3.3 四元環的形成(Formation of four-membered ring) 161
7.3.4 三元環的形成(Formation of three-membered ring) 162
7.3.5 中環和大環的形成(Formation of middle and big rings) 164
7.4 芳香族雜環的合成(Synthesis of aromatic heterocycle) 165
7.4.1 五元雜環的合成(Synthesis of five-membered heterocycle) 165
7.4.2 六元雜環的合成(Synthesis of six-membered heterocycle) 169
7.4.3 六元稠雜環化合物的合成(Synthesis of six-membered fused heterocyclic compound) 171
第8章 有機合成中的保護基(Protecting groups in organic synthesis) 178
8.1 保護基的基礎知識(Basic knowledge of protecting groups) 178
8.2 羥基的保護(Protection of hydroxyl group) 179
8.2.1 生成醚來保護羥基(Protecting hydroxyl group by forming ether) 179
8.2.2 生成酯來保護羥基(Protecting hydroxyl group by forming ester) 182
8.3 羧基的保護(Protection of carboxyl group) 183
8.3.1 生成酯來保護羧基(Protecting carboxyl group by forming ester) 184
8.3.2 生成原酸酯來保護羧基(Protecting carboxyl group by forming ortho ester) 186
8.4 羰基的保護(Protection of carbonyl group) 187
8.4.1 O,O-縮醛( 酮) 保護基(Protecting groups of O,O-acetal or O,O-ketal) 187
8.4.2 S， S-縮醛( 酮) 保護基(Protecting groups of S， S-acetal or S， S-ketal) 189
8.5 1,2-和1,3-二醇的保護(Protection of 1,2-and 1,3-diol) 191
8.6 氨基的保護(Protection of amino group) 192
8.6.1 叔丁氧羰基(t-Butyloxycarbonyl) 194
8.6.2 芐氧羰基(Carbobenzyloxy) 194
8.6.3 9-芴甲氧基羰基(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl) 195
第9章 有機合成中的芳香環取代反應(Aromatic substitution reaction in organic synthesis) 201
9.1 親電芳香取代(Electrophilic aromatic substitution) 202
9.1.1 傅-克烷基化(Friedel-Crafts alkylation) 202
9.1.2 傅-克酰基化(Friedel-Crafts acylation) 206
9.1.3 其他烷基化和酰化反應(Other alkylation and acylation reactions) 208
9.1.4 鹵化(Halogenation) 209
9.1.5 硝化(Nitration) 212
9.2 親核芳香取代(Nucleophilic aromatic substitution) 216
9.2.1 芳基重氮離子中間體的還原脫氮(Reductive denitrification of aryldiazonium ion intermediate) 217
9.2.2 由芳基重氮離子中間體合成苯酚(Phenol from aryldiazonium ion intermediate) 217
9.2.3 由芳基重氮離子中間體合成芳基鹵化物(Aryl halide from aryldiazonium ion intermediate) 218
第10章 切斷法(Disconnection approach) 224
10.1 單官能團醇的C—C 鍵的切斷(C—C disconnection of monofunctional alcohol) 225
10.1.1 C—C 鍵的1,1-切斷合成醇(1,1-C—C disconnection: the synthesis of alcohol) 226
10.1.2 C—C 鍵的1,2-切斷合成醇(1,2-C—C disconnection: the synthesis of alcohol) 227
10.1.3 醇和相關化合物的合成實例(Example of the synthesis of alcohol and related compound) 227
10.2 單官能團羰基化合物C— C 鍵的切斷(C— C bond disconnection of monofu-nctional carbonyl compound) 229
10.2.1 碳負離子的酰基化制備羰基化合物（Preparation of carbonyl compound by acylation of carbanion） 230
10.2.2 碳負離子的烷基化(Alkylation of carbanion) 232
10.2.3 炔烴的氧化(Oxidation of alkyne) 234
10.3 單官能團化合物的C=C 鍵的切斷(C=C bond disconnection of monofunc-tional compound) 235
10.3.1 消除反應(Elimination reaction) 235
10.3.2 Wittig 反應(Wittig reaction) 237
10.3.3 炔烴的還原(Reduction of alkyne) 238
10.4 1,2-雙官能團化合物的切斷(Disconnection of 1,2-difunctional compound) 239
10.4.1 酰基負離子等價物(Acyl anion equivalent) 239
10.4.2 烯烴制備1,2-雙官能團化合物(Preparation of 1,2-difunctional compound by alkene) 241
10.5 1,3-雙官能團化合物的切斷(Disconnection of 1,3-difunctional compound) 242
10.5.1 β-羥基羰基化合物的合成(Synthesis of β-hydroxy carbonyl compound) 242
10.5.2 α,β-不飽和羰基化合物的合成(Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compound) 244
10.5.3 1,3-二羰基化合物的合成(Synthesis of 1,3-dicarbonyl compound) 246
10.6 1,4-雙官能團化合物的切斷(Disconnection of 1,4-difunctional compound) 247
10.6.1 α-鹵代酮作反常極性合成子制備1,4-雙官能團化合物(Synthesis of 1,4-difunctional compound by using α-haloketone as unnatural polarity synthon) 248
10.6.2 酰基陰離子等價物的共軛加成(Conjugate addition of acyl anion equivalent) 249
10.6.3 4-羥基酮化合物切斷為環氧化合物(Disconnection of 4-hydroxyketone into epoxid) 249
10.7 1,5-雙官能團化合物的切斷(Disconnection of 1,5-difunctional compound) 250
10.7.1 特定碳負離子等價物的Michael 加成(Micheal addition of specific carbanion equivalent) 250
10.7.2 羅賓遜環化反應(Robinson annelation) 253
10.7.3 1,5-二羰基化合物制備雜環(Synthesis of heterocycle by 1,5-dicarbonyl compound) 254
10.8 1,6-二羰基化合物的切斷(Disconnection of 1,6-dicarbonyl compound) 254
10.8.1 環己烯氧化(Oxidation of cyclohexene) 255
10.8.2 Diels-Alder 反應(Diels-Alder reaction) 255
10.8.3 Baeyer-Villiger 反應(Baeyer-Villiger reaction) 256
10.9 芳香族化合物的切斷(Disconnection of aromatic compound) 257
第11章 不對稱合成(Asymmetric synthesis) 264
11.1 基礎知識與分析方法（Basic knowledge and analytical method） 264
11.1.1 手性（Chirality） 264
11.1.2 不對稱合成中的一些術語（Terms in asymmetric synthesis） 267
11.1.3 對映體組成的測定（Determination of enantiomeric composition） 269
11.2 獲得手性化合物的策略（Strategies for obtaining chiral compound） 271
11.3 **代方法：使用手性底物（First generation method: using chiral substrate） 272
11.4 第二代方法：采用手性助劑（Second generation method: using chiral auxiliary） 274
11.5 第三代方法：采用手性試劑（Third generation method: using chiral reagent） 275
11.6 第四代方法: 不對稱催化（Fourth generation method: asymmetric catalysis） 276
11.6.1 金屬催化劑（Metal catalyst） 277
11.6.2 酶催化劑（Enzyme catalyst） 282
11.6.3 有機小分子催化劑（Organic small molecule catalyst） 283
展開全部
有機合成(馬夢林) 作者簡介
馬夢林，西華大學，博士，教授，碩士導師，四川大學有機化學專業博士研究生畢業，獲理學博士學位。主要從事藥物與光電材料的合成研究，現完成了國家自然科學基金，春暉計劃項目，四川省教育廳和科技廳重點項目。在J Org Chem., Eur,. J Med. Chem.和Chin chem.Lett.等期刊上發表科研論文50余篇，其中32篇被SCI收錄。西華大學化學專業為國家一*流專業，有機化學教學團隊為四川省精品課程，團隊從事有機合成課程本科和研究生教學十五余年，對《有機合成》課程教學的理解較為全面，同時作者多次在在學校及其它教學比賽中獲獎，有豐富的教學經驗沉淀。
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