第1章緒論11.1有機(jī)合成的歷史回顧11.2有機(jī)合成與藥物開發(fā)31.3綠色有機(jī)合成8習(xí)題15第2章逆合成分析法、極性轉(zhuǎn)換與合成問題簡化162.1逆合成分析法162.1.1逆合成分析概念162.1.2合成子與合成子等價物172.1.3分子切斷的選擇方法192.1.4含有兩個以上官能團(tuán)目標(biāo)分子的切斷212.1.5芳環(huán)上取代基切斷順序232.1.6分子切斷實例262.2極性轉(zhuǎn)換282.3合成路線簡化312.3.1匯聚合成與一條線合成312.3.2利用分子的對稱性322.3.3模型化合物的運用332.3.4合成路線簡化實例342.4計算機(jī)輔助合成設(shè)計352.4.1計算機(jī)輔助合成設(shè)計的組成352.4.2基于反應(yīng)模板的合成設(shè)計362.4.3不依賴反應(yīng)模板的合成設(shè)計362.4.4基于半模板的合成設(shè)計37習(xí)題38第3章有機(jī)合成選擇性與不對稱合成393.1有機(jī)合成選擇性393.1.1化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性393.1.2立體選擇性控制的一些反應(yīng)403.1.3aldol縮合的立體選擇性控制443.1.4Cram（克瑞姆）規(guī)則473.1.5端基效應(yīng)483.2不對稱合成513.2.1對映異構(gòu)體含量與構(gòu)型的測定513.2.2不對稱合成方法543.2.3不對稱催化反應(yīng)553.2.4有機(jī)小分子催化的不對稱合成反應(yīng)59習(xí)題63第4章生物酶催化、模擬酶催化與仿生合成654.1生物酶催化654.1.1生物催化概述654.1.2微生物發(fā)酵和酶法合成天然產(chǎn)物674.1.3生物催化水解反應(yīng)704.1.4生物催化不對稱還原反應(yīng)704.1.5生物催化酯化反應(yīng)714.1.6輔酶催化734.2模擬酶催化764.2.1模擬酶的概念764.2.2模擬酶的理論基礎(chǔ)764.2.3模擬酶的分類774.2.4模擬酶催化在有機(jī)合成中的應(yīng)用774.2.5模板成環(huán)法804.3天然產(chǎn)物的仿生合成81習(xí)題84第5章官能團(tuán)的保護(hù)、導(dǎo)向基和潛在官能團(tuán)875.1官能團(tuán)的保護(hù)875.1.1羥基的保護(hù)875.1.2醛、酮羰基的保護(hù)935.1.3羧基的保護(hù)955.1.4氨基的保護(hù)965.1.5活潑碳?xì)滏I和碳碳三鍵的保護(hù)1005.2導(dǎo)向基1015.2.1導(dǎo)向基的使用1015.2.2基團(tuán)的活化1025.2.3鄰基參與作用1045.3潛在官能團(tuán)1075.3.1烯烴作為潛在官能團(tuán)1085.3.2炔烴作為潛在官能團(tuán)1105.3.3苯酚醚作為潛在官能團(tuán)1105.3.4醇作為潛在官能團(tuán)1115.3.5雜環(huán)作為潛在官能團(tuán)112習(xí)題113第6章串聯(lián)合成、固相有機(jī)合成與多組分有機(jī)合成1156.1串聯(lián)合成1156.2固相有機(jī)合成1186.2.1固相有機(jī)合成基本原理及特點1186.2.2固相有機(jī)合成載體1196.2.3固相有機(jī)合成方法1206.3多組分有機(jī)合成1226.3.1Mannich反應(yīng)1236.3.2Biginelli嘧啶酮合成1246.3.3Passerini反應(yīng)1246.3.4Petasis反應(yīng)1256.3.5Ugi反應(yīng)1266.3.6Kabachnik-Fields反應(yīng)126習(xí)題127第7章金屬和元素有機(jī)試劑及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用1297.1金屬和元素有機(jī)試劑的通用制備方法1297.2有機(jī)鋰、鎂、鋁、鋅、鈦試劑1307.2.1有機(jī)鋰試劑1307.2.2有機(jī)鎂試劑1317.2.3有機(jī)鋁試劑1347.2.4有機(jī)鋅試劑1367.2.5有機(jī)鈦試劑1377.3有機(jī)銅、鉻、鈷、錫試劑1397.3.1有機(jī)銅試劑1397.3.2有機(jī)鉻試劑1407.3.3有機(jī)鈷試劑1417.3.4有機(jī)錫試劑1427.4有機(jī)硼、磷、硫、硒、硅試劑1447.4.1有機(jī)硼試劑1447.4.2有機(jī)磷試劑1467.4.3有機(jī)硫試劑1507.4.4有機(jī)硒試劑1537.4.5有機(jī)硅試劑1547.5烯烴復(fù)分解反應(yīng)1567.5.1烯烴復(fù)分解反應(yīng)主要類型1577.5.2烯烴復(fù)分解反應(yīng)的機(jī)理1587.5.3烯烴復(fù)分解反應(yīng)在天然產(chǎn)物有機(jī)合成中的應(yīng)用1597.6鈀等過渡金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng)1607.6.1鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)的基本原理1617.6.2各種偶聯(lián)反應(yīng)1637.6.3鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)在天然產(chǎn)物有機(jī)合成中的應(yīng)用166習(xí)題168第8章多步驟有機(jī)合成設(shè)計實例解析1698.1利血平（reserpine）1698.2（－）-喜美拉定 A（himeradine A）1728.3紫杉醇（paclitaxel ）1758.4青蒿素（artemisinin）1788.5石竹烯（caryophyllene）1818.6保幼冷杉酮（juvabione）1838.7長葉烯（longifolene）1878.8孕甾酮（progesterone）1908.9（＋）-金銀花二胺（stephadiamine）1948.101α，25-二羥基維生素D3（1α，25-dihydroxy vitamin D3）1988.11卡拉布里考苷 A（calabricoside A）2028.12毒胡蘿卜素（thapsigargin）2068.13紅厚殼素 A（calanolide A）2108.14美迪紫檀素（medicarpin）2128.15苔蘚抑素 1（bryostatin 1）2158.16丙炔二內(nèi)酯 G（propindilactone G）220習(xí)題224部分習(xí)題參考答案227參考文獻(xiàn)241